O Flamengo disputou sete semifinais de Copa Libertadores entre 1981 e 2025, avançou à decisão em cinco delas e venceu quatro títulos continentais, antes de entrar em campo contra o Estudiantes na semifinal atual.
Ano a ano, estas são as outras sete semifinais: o adversário, o placar e o que aconteceu em cada uma, da fase de grupos de 1981 à decisão contra o Racing em 2025.
1981: a única vez que o Flamengo venceu os quatro jogos do grupo
Até o fim dos anos 1980, a semifinal da Libertadores saía de um grupo de três times, todos jogando entre si, com o primeiro colocado na final. Em 1981, o grupo do Flamengo teve Deportivo Cali, da Colômbia, e Jorge Wilstermann, da Bolívia. O time venceu os quatro jogos, segundo o arquivo histórico da RSSSF: 1 a 0 no Cali, gol de Nunes; 2 a 1 em Cochabamba, de Nunes e Tita; 3 a 0 no Cali, dois de Zico; e 4 a 1 no Wilstermann, com Nunes, Adílio, Anselmo e Chiquinho.
Com 8 pontos, contra 3 do Cali e 1 do Wilstermann, o Flamengo avançou à final contra o Cobreloa, do Chile, decidida só no terceiro jogo, em Montevidéu. O retrospecto dessa final, e o motivo de três jogos em vez de dois, tem matéria própria no acervo.
1982 e 1984: eliminado no grupo duas vezes, atrás de Peñarol e Grêmio
Em 1982, o grupo teve o Peñarol, do Uruguai, e o River Plate, da Argentina. O Peñarol venceu os quatro jogos que fez e fechou com 8 pontos. O Flamengo bateu o River duas vezes (3 a 0 fora, 4 a 2 em casa), perdeu as duas para o Peñarol (1 a 0 fora, 0 a 1 em casa) e ficou em segundo, com 4 pontos, fora da final, segundo a RSSSF.
Em 1984, o grupo teve o Grêmio e a Universidad de Los Andes, da Venezuela. O Flamengo perdeu o primeiro jogo por 5 a 1, bateu o Los Andes duas vezes (3 a 0 e 2 a 1) e devolveu a derrota ao Grêmio por 3 a 1, terminando empatado em pontos com o time gaúcho. Como os dois só tinham perdido um para o outro, a Libertadores marcou um jogo extra, que terminou 0 a 0: o Grêmio avançou pelo saldo de gols melhor no grupo, de acordo com a mesma fonte.
2019: depois de 1 a 1 na ida, um 5 a 0 levou à primeira final em 38 anos
A semifinal virou mata-mata de ida e volta, e o Flamengo só voltou à fase em outubro de 2019, 35 anos depois do grupo de 1984, contra o Grêmio. A ida, na Arena, terminou 1 a 1, gol de Pepê para o Grêmio e de Bruno Henrique para o Flamengo, segundo a Agência Brasil.
Na volta, em 23 de outubro, no Maracanã, o Flamengo goleou por 5 a 0, com dois gols de Gabigol e um de cada para Bruno Henrique, Pablo Marí e Rodrigo Caio, conforme a mesma agência confirmou. O agregado, 6 a 1, levou à primeira final desde 1981, em Lima, contra o River Plate. O Flamengo venceu por 2 a 1, com dois gols de Gabigol no fim, decisão com matéria própria no acervo.
2021: dois 2 a 0 sobre o Barcelona de Guayaquil, mas vice em Montevidéu
Em 2021, o adversário foi o Barcelona de Guayaquil, do Equador. O Flamengo venceu os dois jogos por 2 a 0, com dois gols de Bruno Henrique em cada um, no Maracanã em 22 de setembro e em Guayaquil em 29 de setembro, segundo a Agência Brasil. O agregado de 4 a 0 levou à final, em Montevidéu, mas o resultado não se repetiu: o Palmeiras venceu por 2 a 1 na prorrogação, gol de Deyverson aos 5 minutos do tempo extra, depois de Raphael Veiga e Gabigol terem empatado no tempo normal.

2022: hat-trick de Pedro em Buenos Aires decide o 6 a 1 sobre o Vélez
A semifinal de 2022 teve o Vélez Sarsfield, da Argentina, como adversário. Na ida, em Buenos Aires, Pedro fez os três primeiros gols do Flamengo e Éverton Ribeiro fechou o placar em 4 a 0. Na volta, no Maracanã, o time confirmou a vaga por 2 a 1, gols de Pedro e Marinho contra um de Lucas Pratto, segundo a ficha técnica publicada pela Infobae. O agregado de 6 a 1 levou à segunda final seguida, em Guayaquil, com o título garantido por 1 a 0 sobre o Athletico-PR, gol de Gabigol, conforme a Agência Brasil registrou.
2025: o gol que desviou em Rojo e o 0 a 0 que bastou em Avellaneda
Em 2025, veio o Racing, também da Argentina. Na ida, no Maracanã, em 22 de outubro, o Flamengo venceu por 1 a 0: Carrascal finalizou no rebote e a bola desviou no zagueiro Rojo antes de entrar, mas o gol ficou registrado como do meio-campista colombiano, não como gol contra, segundo o relato oficial do clube.
Na volta, em Avellaneda, em 29 de outubro, o Flamengo ficou com um a menos a partir dos 10 minutos do segundo tempo, depois da expulsão de Gonzalo Plata, e seguiu no 0 a 0 até o fim, garantindo a vaga na final por 1 a 0 no agregado, segundo o próprio Flamengo. Na final, em Lima, o time bateu o Palmeiras por 1 a 0 e conquistou o quarto título continental.
O que muda com o Estudiantes, na semifinal de 2026
A semifinal atual, contra o Estudiantes, é a oitava participação do Flamengo na fase desde 1981. A ida está em 15 de outubro, em La Plata, e a volta em 22 de outubro, no Maracanã, segundo o calendário da Conmebol. Os 12 jogos anteriores entre os dois clubes e a regra do desempate nos pênaltis têm matéria própria no acervo.
Somando as sete semifinais já encerradas, o Flamengo chegou à final em cinco (1981, 2019, 2021, 2022 e 2025) e caiu na fase de grupo em duas (1982 e 1984). Das cinco finais, venceu quatro e perdeu uma, em 2021. A conta foi feita a partir dos placares acima, não é um número fechado pela Conmebol.
Correção em 24/09/2026: a versão anterior dizia que o Flamengo voltou à semifinal 38 anos depois de 1981. A semifinal anterior à de 2019 foi a de 1984, 35 anos antes, segundo a RSSSF. Os 38 anos separam a final de 1981 da final de 2019.



