Em três disputas de pênaltis na história da Libertadores, o Flamengo passou duas vezes: eliminou o Emelec em 2019 e o Estudiantes em 2025, e caiu diante do Racing em 2020, segundo a Conmebol.
A lista pode ganhar um quarto capítulo em outubro. Na semifinal contra o Estudiantes, com ida em La Plata no dia 15 e volta no Maracanã no dia 22, um empate no placar agregado leva a vaga direto para as cobranças, sem prorrogação.
As três disputas, placar por placar
- 2019, oitavas de final, Emelec: 2 a 0 para o Emelec em Guayaquil, 2 a 0 para o Flamengo no Maracanã e 4 a 2 nos pênaltis para o Flamengo.
- 2020, oitavas de final, Racing: 1 a 1 em Avellaneda, 1 a 1 no Maracanã e 5 a 3 nos pênaltis para o Racing.
- 2025, quartas de final, Estudiantes: 2 a 1 para o Flamengo no Maracanã, 1 a 0 para o Estudiantes em La Plata e 4 a 2 nos pênaltis para o Flamengo.
Os placares de 2019 e 2020 estão nos arquivos anuais da RSSSF, que também permitem conferir as participações anteriores. Nas edições disputadas de 1981 a 2018, nenhuma eliminatória do Flamengo terminou em cobranças.
2019: Diego Alves pegou uma, e o Flamengo acertou as quatro
Em 2019, o time de Jorge Jesus perdeu a ida das oitavas por 2 a 0, em Guayaquil, em 24 de julho. Uma semana depois, no Maracanã, devolveu o placar com dois gols de Gabigol no primeiro tempo, e a vaga foi para os pênaltis.
Arrascaeta, Bruno Henrique, Renê e Rafinha converteram. Pelo Emelec, Bryan Angulo e Cortez marcaram, Dixon Arroyo parou em Diego Alves e Queiróz acertou o travessão, de acordo com a ficha do Lance!. A ESPN também registrou a defesa e a bola no travessão.
2020: o Racing acertou as cinco no Maracanã
Um ano depois, o Flamengo de Rogério Ceni empatou por 1 a 1 com o Racing em Avellaneda, em 24 de novembro, e de novo por 1 a 1 no Maracanã, em 1º de dezembro. O gol fora de casa ainda desempatava confrontos da Conmebol, segundo a Agência Brasil, mas cada time tinha marcado uma vez como visitante.
No Rio, o Racing saiu na frente com Sigali depois da expulsão de Rodrigo Caio, e Willian Arão empatou nos acréscimos, conforme a Conmebol. Nas cobranças, o Racing acertou as cinco. Filipe Luís, Gerson e Pedro marcaram, e Arão teve a batida defendida pelo goleiro Gabriel Arias: 5 a 3.
2025: duas defesas de Rossi em La Plata
Nas quartas de 2025, o time de Filipe Luís venceu a ida por 2 a 1, no Maracanã, em 18 de setembro, com gols de Pedro e Varela, segundo o relato do clube. Na volta, em 25 de setembro, no Estádio Jorge Luis Hirschi, Benedetti marcou no fim do primeiro tempo, e o 1 a 0 do Estudiantes empatou o agregado.
Nas cobranças, Rossi defendeu duas, e Jorginho, Luiz Araújo, Carrascal e Léo Pereira converteram: 4 a 2, conforme o Flamengo. Pela conta da Conmebol, o goleiro chegou a quatro defesas em disputas de pênaltis na Libertadores; as outras duas tinham sido pelo Boca Juniors, contra o Corinthians, em 2022.

A noite também abriu um precedente fora de casa. Segundo a Conmebol, foi a primeira vez que o Flamengo avançou numa eliminatória decidida como visitante contra um time argentino, somando Libertadores e Sul-Americana. A entidade lembrou, no mesmo texto, a eliminação para o Boca Juniors na Bombonera, nas quartas de 1991.
O que as três disputas têm em comum
Somadas, as três séries dão ao Flamengo 11 gols em 12 cobranças; a única perdida foi a de Arão, em 2020. Os adversários converteram 9 de 13: Emelec e Estudiantes acertaram duas de quatro, e o Racing, as cinco que bateu. Os goleiros rubro-negros fizeram três defesas, uma de Diego Alves e duas de Rossi.
As três aconteceram no jogo de volta, duas delas no Maracanã, e nenhuma numa semifinal ou final. Nas duas vezes em que passou nos pênaltis, o Flamengo terminou campeão: bateu o River em Lima em 2019, decisão com página própria no acervo, e o Palmeiras, também em Lima, em 2025, segundo o relato oficial do título.
Desde La Plata, nenhuma eliminatória voltou aos pênaltis. O Flamengo passou pelo Racing na semifinal de 2025 com 1 a 0 e 0 a 0 e, em 2026, pelo Cruzeiro (1 a 1 e 2 a 1) e pelo Independiente del Valle (2 a 0 e 1 a 1), de acordo com o quadro da Conmebol.
Semifinal de 2026: empate no agregado vai direto aos pênaltis
A regra mudou desde 2020. No Manual de Clubes da Libertadores 2026, o primeiro critério da semifinal é o saldo de gols nos dois jogos; se a igualdade continuar, vem a disputa de pênaltis. O gol fora não aparece entre os critérios, e a prorrogação fica reservada à final, em jogo único.
O roteiro de 2025 serve de referência, agora com os mandos trocados: ida em La Plata e volta no Maracanã. Se a série terminar empatada, será a primeira disputa de pênaltis do Flamengo numa semifinal de Libertadores. Rossi segue como camisa 1 do elenco inscrito, e a história recente contra o Estudiantes, com os 12 jogos entre os clubes, está na matéria sobre o retrospecto e o desempate.



