O Flamengo venceu a Copa Mercosul de 1999, torneio que existiu só de 1998 a 2001 e deixou de ser disputado em 2002. A final foi contra o Palmeiras, com 4 a 3 no Maracanã e 3 a 3 em São Paulo, e o clube levou o título no agregado, por 7 a 6. Foi o último título internacional do Flamengo por 20 anos, até a Libertadores de 2019.
O que foi a Copa Mercosul
A Copa Mercosul era organizada pela Conmebol e teve quatro edições: 1998, 1999, 2000 e 2001. Jogavam clubes dos países do Mercosul (Brasil, Argentina, Paraguai e Uruguai) e do Chile, associado ao bloco. Eram 20 times em cinco grupos de quatro.
Entre os brasileiros, Flamengo, Corinthians, São Paulo, Palmeiras e Vasco disputaram todas as edições, e o Grêmio entrou em três delas. Em 2002, o torneio saiu do calendário e foi substituído pela Copa Sul-Americana, segundo a Wikipédia. A página não explica outro motivo para o fim.

Os dois jogos da final de 1999
No primeiro jogo, em 16 de dezembro de 1999, o Flamengo venceu o Palmeiras por 4 a 3 no Maracanã, às 21h45. Marcaram Juan, aos 5 minutos, Caio, aos 70 e aos 73, e Reinaldo, aos 89. Júnior Baiano, Asprilla e Paulo Nunes fizeram os gols palmeirenses.
O segundo jogo, quatro dias depois, no Palestra Itália, terminou 3 a 3, e o Flamengo fechou a série com vantagem. Caio abriu o segundo tempo, Rodrigo Mendes ampliou aos 11 minutos e Lê empatou aos 83. Arce, duas vezes, e Paulo Nunes marcaram para o Palmeiras.
Caio, portanto, foi o nome da final: três gols em dois jogos.
Os campeões da Mercosul
A lista completa dos campeões ajuda a ver onde o título do Flamengo se encaixa. O Palmeiras ganhou em 1998 contra o Cruzeiro, o Flamengo em 1999 contra o próprio Palmeiras, o Vasco em 2000, também sobre o Palmeiras, e o San Lorenzo em 2001, contra o Flamengo.
Na final de 2001, o Flamengo empatou 0 a 0 e 1 a 1 com o San Lorenzo e perdeu nos pênaltis, por 4 a 3. O clube foi, assim, campeão em 1999 e vice em 2001.
Para contar essa história com os títulos do clube
A Mercosul de 1999 aparece entre as conquistas internacionais do Flamengo, e a lista oficial do clube reúne os títulos. Para a história mais famosa do clube na Libertadores, a casa tem a matéria sobre as quatro Libertadores do clube. Já a primeira, de 1981, está em o Flamengo contra o Cobreloa nas três finais.
Fonte: Flamengo.
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